Tras algunas críticas por no haber hecho el sorteo de manera pública en anteriores ediciones, sobre todo por la decisión de posicionar algunos equipos con la ventaja de la localía, Canada Soccer para este sorteo realizó la transmisión en directo para que la transparencia fuese clara en este evento que reúne a los 13 mejores equipos de Canadá en competencia.
Así quedaron los duelos de la primera ronda que se juega a partido único del 10 al 12 de Mayo.
PRIMERA RONDA:
Partido 1: Vancouver Whitecaps vs. Valour FC
Partido 2: Cavalry FC vs. Edmonton FC
Partido 3: Atlético Ottawa vs. York United
Partido 4: Forge FC vs. CS Mont-Royal Outremont
Partido 5: Halifax Wanderers FC vs. Guelph United FC
También se definió la plaza de los tres equipos (Campéon de la CPL y los dos últimos finalistas de la Voyageurs Cup) en la zona de Cuartos de Final. Quedó determinada de la siguiente manera:
CUARTOS DE FINAL – A jugarse entre el 24 y 26 de Mayo:
Ganador del partido 3: Atlético Ottawa vs. York United FC, enfrentará al Pacific FC
Ganador del partido 4: Forge FC vs. CS Mont-Royal Outremont, jugará frente al CF Montréal
Ganador del partido 5: Guelph United FC vs. Halifax Wanderers FC, enfrentará a Toronto FC
Las semifinales, serán del 21 al 23 de Junio y la Gran Final continuará con fecha por definirse en el mes de Julio. Los partidos del Campeonato Canadiense los transmitirá la cadena One Soccer.